AIP的作用機制及在植物學研究中從代謝解析到抗病研究的應用_abio生物試劑品牌網
2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid
（AIP，AbMole，M55354
）是一種不可逆的苯丙氨酸解氨酶（PAL）抑制劑。PAL位于苯丙烷途徑的上游，調控多個次級代謝物的生物合成。2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid通過抑制PAL活性，在植物、農林作物研究中發揮著重要作用。
AbMole為全球科研客戶提供高純度、高生物活性的抑制劑、細胞因子、人源單抗、天然產物、熒光染料、多肽、靶點蛋白、化合物庫、抗生素等科研試劑，全球大量文獻專利引用。
一、 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid （AIP） 的作用機制
AIP（2-氨基茚滿-2-膦酸，AbMole，M55354）能夠競爭性地抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL），這是連接初級代謝與苯丙烷類次生代謝途徑的關鍵限速酶。PAL催化L-苯丙氨酸的非氧化性脫氨反應，生成反式肉桂酸，這一步驟是類黃酮、木質素、植保素等多種防御化合物的生物合成起點。
AIP（2-氨基茚滿-2-膦酸，AbMole，M55354）的分子結構與PAL的天然底物L-苯丙氨酸高度相似，特別是其空間構象中帶有負電荷的膦酸基團，能夠模擬酶活性中心中苯丙氨酸脫氨后形成的過渡態中間體，與PAL活性位點Lys486共價結合。然而，與天然底物不同，AIP分子中的C-P鍵無法被酶水解，導致酶活性中心被長時間占據，從而阻斷正常催化循環。
圖 1 PAL作為苯丙烷途徑的關鍵限速酶調控多個次級代謝產物的合成
[1]
研究表明，AIP對苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制常數（Ki）在納摩爾級別，其抑制效率比早期發現的PAL抑制劑(如α-氨基氧乙酸，AOPP)高1-2個數量級。更重要的是，AIP對植物體內的其他氨裂解酶（如酪氨酸解氨酶、組氨酸解氨酶）幾乎無抑制作用，這種高度選擇性使其成為研究苯丙烷類代謝的理想工具，避免了交叉抑制導致的實驗誤差。 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）與一些天然的PAL抑制劑相比具有以下優勢：首先AIP的茚滿環骨架賦予了AIP更高的構象剛性，使其與PLA活性中心的結合更具特異性；其次AIP分子中的氨基在生理pH下會質子化，促進其跨膜轉運，提高細胞內的有效濃度 [2]。
二、 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid （AIP） 的研究應用
1. AIP在植物代謝途徑研究中的應用
苯丙烷代謝途徑在植物生長發育和應對環境脅迫等過程中起著關鍵作用，而 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）憑借其對苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制特性，成為深入探究該代謝途徑的有力工具。AIP處理多種植物細胞系及組織后，PAL活性會受到顯著抑制，進而導致苯丙烷代謝途徑下游產物的變化。以常見的模式植物擬南芥為例，當對擬南芥幼苗施加 AIP 后，其體內反式肉桂酸的合成量大幅減少，這是由于AIP競爭性結合PAL 活性位點，阻礙了苯丙氨酸向反式肉桂酸的轉化。隨著反式肉桂酸含量降低，以其為前體的一系列下游代謝產物，如香豆素類、木質素單體等的合成也隨之受到抑制。通過追蹤這些代謝產物含量及相關基因表達水平的變化，科研人員能夠逐步明確苯丙烷代謝途徑中各分支路徑的走向，以及關鍵節點的調控機制。此外，通過AIP抑制苯丙烷代謝，還可以探究該代謝途徑在植物生長和發育過程中的作用。
圖 2. 在不同濃度AIP培養條件下的玉米幼苗
[3]
水楊酸作為植物體內重要的信號分子，其產生途徑依賴苯丙烷代謝途徑中產生的反式肉桂酸，而 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）通過對PAL的抑制作用，可有效抑制植物體內水楊酸的合成，實驗人員可用AIP處理植物細胞、愈傷組織或者幼苗，以研究水楊酸介導的生理過程：抗氧化、抗病、發芽、植物免疫等。
圖 3.水楊酸的生物合成途徑及其介導的植物應激反應
[4]
AIP在乙烯合成途徑研究中的應用同樣值得關注。研究表明， AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）能間接影響氨基環丙烷羧酸合成酶(ACS)的活性，ACS是乙烯生物合成的限速酶，其底物為S-腺苷甲硫氨酸。雖然AIP不直接抑制ACS，但通過干擾苯丙氨酸代謝，改變了細胞內的甲基供體平衡，從而影響乙烯前體的合成效率。 2014年，AbMole的兩款抑制劑分別被西班牙國家心血管研究中心和美國哥倫比亞大學用于動物體內實驗，相關科研成果發表于頂刊 Nature 和 Nature Medicine。
2. AIP在植物 抗病抗逆 研究中的應用
由于苯丙烷代謝途徑中的一些次級產物，如木質素、水楊酸等在植物抗逆、抗病的生理活動中發揮重要的功能，包括維持植物結構和參與防御，因此在 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）也同樣適用于植物抗逆和抗病的研究。例如通過AIP 抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL） 后，棉花幼苗內源水楊酸水平下降，導致對Verticillium dahliae的敏感性顯著升高，而外源水楊酸可完全恢復抗性，證實水楊酸是棉花幼苗黃萎病抗性的決定因素 [5]；此外，也有文獻報道AIP 對苯丙烷通路的干擾，可激活茉莉酸鹽介導的防御機制，進而誘導水稻對禾谷分枝桿菌的防御 [6]。在矮牽?？共《狙芯恐?，AIP作為水楊酸合成的抑制劑顯著削弱 WRKY30過表達植株的病毒抗性，并降低內源水楊酸水平，抑制了植物的病原體觸發免疫（PTI）和效應子觸發免疫（ETI）這兩個免疫途徑，加重了矮牽?；ǖ腡RV的感染癥狀 [7]。
圖 4. AIP抑制水楊酸生物合成并加重矮牽?；ǖ腡RV感染
[7]。
3. AIP在 抑制植物組織培養過程中的褐化現象
氧化褐變是植物組織培養系統中由酚類化合物的積累和氧化引起的一個常見且通常嚴重的問題，可導致生長減慢和植物死亡。在植物組織培養的起始步驟，由于需要去除植物外體，因此多數情況下會導致植物應激，通常將引起大量酚類化合物的產生和釋放。而植物體內得大部分酚類化合物是由PAL催化產生的，因此 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）可以通過抑制PAL減少植物組織培養過程中的褐化現象。例如有文獻報道，AIP可有效抑制青蒿愈傷組織培養物的褐化程度 [8]。
圖5 不同濃度的AIP處理后的青蒿愈傷組織褐化程度
[8]
AbMole是ChemBridge中國區官方指定合作伙伴。
參考文獻及鳴謝
[1] J. Barros, R. A. Dixon, Plant Phenylalanine/Tyrosine Ammonia-lyases, Trends in plant Science 25(1) (2020) 66-79.
[2] Christoph Appert, Jerzy Zo??, Nikolaus Amrhein, Kinetic analysis of the inhibition of phenylalanine ammonia-lyase by 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid and other phenylalanine analogues, Phytochemistry 62(3) (2003) 415-422.
[3] N. Gesteiro, A. Butrón, S. Estévez, et al., Unraveling the role of maize (Zea mays L.) cell-wall phenylpropanoids in stem-borer resistance, Phytochemistry 185 (2021) 112683.
[4] Abdul Basit Wani, Hemlata Chadar, Abdul Haleem Wani, et al., Salicylic acid to decrease plant stress, Environmental Chemistry Letters 15(1) (2017) 101-123.
[5] 程利華, 楊紅蘭, 馬清倩, et al., 陸地棉種質黃萎病抗性生理鑒定分析, 60(4) (2023).
[6] J. Liu, H. Lefevere, L. Coussement, et al., The phenylalanine ammonia-lyase inhibitor AIP induces rice defence against the root-knot nematode Meloidogyne graminicola, Molecular plant pathology 25(1) (2024) e13424.
[7] Meiling Wang, YanPIng Yuan, Yike Zhao, et al., PhWRKY30 activates salicylic acid biosynthesis to positively regulate antiviral defense response in petunia, Horticulture Research 12(5) (2025).
[8] A. M. Jones, P. K. Saxena, Inhibition of phenylpropanoid biosynthesis in Artemisia annua L.: a novel approach to reduce oxidative browning in plant tissue culture, PloS one 8(10) (2013) e76802.
一、 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid （AIP） 的作用機制
AIP（2-氨基茚滿-2-膦酸，AbMole，M55354）能夠競爭性地抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL），這是連接初級代謝與苯丙烷類次生代謝途徑的關鍵限速酶。PAL催化L-苯丙氨酸的非氧化性脫氨反應，生成反式肉桂酸，這一步驟是類黃酮、木質素、植保素等多種防御化合物的生物合成起點。
AIP（2-氨基茚滿-2-膦酸，AbMole，M55354）的分子結構與PAL的天然底物L-苯丙氨酸高度相似，特別是其空間構象中帶有負電荷的膦酸基團，能夠模擬酶活性中心中苯丙氨酸脫氨后形成的過渡態中間體，與PAL活性位點Lys486共價結合。然而，與天然底物不同，AIP分子中的C-P鍵無法被酶水解，導致酶活性中心被長時間占據，從而阻斷正常催化循環。
圖 1 PAL作為苯丙烷途徑的關鍵限速酶調控多個次級代謝產物的合成
[1]
研究表明，AIP對苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制常數（Ki）在納摩爾級別，其抑制效率比早期發現的PAL抑制劑(如α-氨基氧乙酸，AOPP)高1-2個數量級。更重要的是，AIP對植物體內的其他氨裂解酶（如酪氨酸解氨酶、組氨酸解氨酶）幾乎無抑制作用，這種高度選擇性使其成為研究苯丙烷類代謝的理想工具，避免了交叉抑制導致的實驗誤差。 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）與一些天然的PAL抑制劑相比具有以下優勢：首先AIP的茚滿環骨架賦予了AIP更高的構象剛性，使其與PLA活性中心的結合更具特異性；其次AIP分子中的氨基在生理pH下會質子化，促進其跨膜轉運，提高細胞內的有效濃度 [2]。
二、 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid （AIP） 的研究應用
1. AIP在植物代謝途徑研究中的應用
苯丙烷代謝途徑在植物生長發育和應對環境脅迫等過程中起著關鍵作用，而 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）憑借其對苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制特性，成為深入探究該代謝途徑的有力工具。AIP處理多種植物細胞系及組織后，PAL活性會受到顯著抑制，進而導致苯丙烷代謝途徑下游產物的變化。以常見的模式植物擬南芥為例，當對擬南芥幼苗施加 AIP 后，其體內反式肉桂酸的合成量大幅減少，這是由于AIP競爭性結合PAL 活性位點，阻礙了苯丙氨酸向反式肉桂酸的轉化。隨著反式肉桂酸含量降低，以其為前體的一系列下游代謝產物，如香豆素類、木質素單體等的合成也隨之受到抑制。通過追蹤這些代謝產物含量及相關基因表達水平的變化，科研人員能夠逐步明確苯丙烷代謝途徑中各分支路徑的走向，以及關鍵節點的調控機制。此外，通過AIP抑制苯丙烷代謝，還可以探究該代謝途徑在植物生長和發育過程中的作用。
圖 2. 在不同濃度AIP培養條件下的玉米幼苗
[3]
水楊酸作為植物體內重要的信號分子，其產生途徑依賴苯丙烷代謝途徑中產生的反式肉桂酸，而 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）通過對PAL的抑制作用，可有效抑制植物體內水楊酸的合成，實驗人員可用AIP處理植物細胞、愈傷組織或者幼苗，以研究水楊酸介導的生理過程：抗氧化、抗病、發芽、植物免疫等。
圖 3.水楊酸的生物合成途徑及其介導的植物應激反應
[4]
AIP在乙烯合成途徑研究中的應用同樣值得關注。研究表明， AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）能間接影響氨基環丙烷羧酸合成酶(ACS)的活性，ACS是乙烯生物合成的限速酶，其底物為S-腺苷甲硫氨酸。雖然AIP不直接抑制ACS，但通過干擾苯丙氨酸代謝，改變了細胞內的甲基供體平衡，從而影響乙烯前體的合成效率。 2014年，AbMole的兩款抑制劑分別被西班牙國家心血管研究中心和美國哥倫比亞大學用于動物體內實驗，相關科研成果發表于頂刊 Nature 和 Nature Medicine。
2. AIP在植物 抗病抗逆 研究中的應用
由于苯丙烷代謝途徑中的一些次級產物，如木質素、水楊酸等在植物抗逆、抗病的生理活動中發揮重要的功能，包括維持植物結構和參與防御，因此在 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）也同樣適用于植物抗逆和抗病的研究。例如通過AIP 抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL） 后，棉花幼苗內源水楊酸水平下降，導致對Verticillium dahliae的敏感性顯著升高，而外源水楊酸可完全恢復抗性，證實水楊酸是棉花幼苗黃萎病抗性的決定因素 [5]；此外，也有文獻報道AIP 對苯丙烷通路的干擾，可激活茉莉酸鹽介導的防御機制，進而誘導水稻對禾谷分枝桿菌的防御 [6]。在矮牽?？共《狙芯恐?，AIP作為水楊酸合成的抑制劑顯著削弱 WRKY30過表達植株的病毒抗性，并降低內源水楊酸水平，抑制了植物的病原體觸發免疫（PTI）和效應子觸發免疫（ETI）這兩個免疫途徑，加重了矮牽?；ǖ腡RV的感染癥狀 [7]。
圖 4. AIP抑制水楊酸生物合成并加重矮牽?；ǖ腡RV感染
[7]。
3. AIP在 抑制植物組織培養過程中的褐化現象
氧化褐變是植物組織培養系統中由酚類化合物的積累和氧化引起的一個常見且通常嚴重的問題，可導致生長減慢和植物死亡。在植物組織培養的起始步驟，由于需要去除植物外體，因此多數情況下會導致植物應激，通常將引起大量酚類化合物的產生和釋放。而植物體內得大部分酚類化合物是由PAL催化產生的，因此 AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）可以通過抑制PAL減少植物組織培養過程中的褐化現象。例如有文獻報道，AIP可有效抑制青蒿愈傷組織培養物的褐化程度 [8]。
圖5 不同濃度的AIP處理后的青蒿愈傷組織褐化程度
[8]
AbMole是ChemBridge中國區官方指定合作伙伴。
參考文獻及鳴謝
[1] J. Barros, R. A. Dixon, Plant Phenylalanine/Tyrosine Ammonia-lyases, Trends in plant Science 25(1) (2020) 66-79.
[2] Christoph Appert, Jerzy Zo??, Nikolaus Amrhein, Kinetic analysis of the inhibition of phenylalanine ammonia-lyase by 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid and other phenylalanine analogues, Phytochemistry 62(3) (2003) 415-422.
[3] N. Gesteiro, A. Butrón, S. Estévez, et al., Unraveling the role of maize (Zea mays L.) cell-wall phenylpropanoids in stem-borer resistance, Phytochemistry 185 (2021) 112683.
[4] Abdul Basit Wani, Hemlata Chadar, Abdul Haleem Wani, et al., Salicylic acid to decrease plant stress, Environmental Chemistry Letters 15(1) (2017) 101-123.
[5] 程利華, 楊紅蘭, 馬清倩, et al., 陸地棉種質黃萎病抗性生理鑒定分析, 60(4) (2023).
[6] J. Liu, H. Lefevere, L. Coussement, et al., The phenylalanine ammonia-lyase inhibitor AIP induces rice defence against the root-knot nematode Meloidogyne graminicola, Molecular plant pathology 25(1) (2024) e13424.
[7] Meiling Wang, YanPIng Yuan, Yike Zhao, et al., PhWRKY30 activates salicylic acid biosynthesis to positively regulate antiviral defense response in petunia, Horticulture Research 12(5) (2025).
[8] A. M. Jones, P. K. Saxena, Inhibition of phenylpropanoid biosynthesis in Artemisia annua L.: a novel approach to reduce oxidative browning in plant tissue culture, PloS one 8(10) (2013) e76802.
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